Giles - staromodny bibliotekarz, Jenny - nowoczesna nauczycielka informatyki, Giles kocha książki, Jenny komputery i internet, Giles jest nieśmiały w stosunku do kobiet (szczególnie w stosunku do Jenny, gdy nie wie jak zrobić pierwszy krok), Jenny - potrafi wziąć sprawy w swoje ręce. Słowem: przeciwieństwa się przyciągają. Giles i Jenny stanowili niesamowita parę. Często spierali się co do tego, które źródło informacji jest lepsze: stare księgi czy internet, ale gdy przychodziło co do czego potrafili połączyć swoje siły.
Jenny wpada Gilesowi w oko od samego początku. Problem tkwi w tym, że Giles nie wie jak ją poderwać (z czego Buffy robi sobie żarty). Gdy w końcu zdobywa się na to by gdzieś zaprosić obiekt swoich westchnień nie udaje mu się to, gdyż Jenny spieszy się na lekcje i nie daje mu nawet dojść do słowa. Już mają się rozstać w pośpiechu, gdyż jest po dzwonku, gdy nagle Jenny wyskakuje z propozycją wypadu gdzieś razem. Giles jest zachwycony. Od tego czasu umawia się z Jenny. Jenny oczywiście pomaga Scooby Gangowi we wszystkich misjach, gdyż całkiem nieźle zna się na magii (sama nie ma mocy, ale posiada wiedzę na ten temat), potrafi także znaleźć wszystko w internecie - sama siebie nazywa technopoganką.
Z powodu niechlubnej przeszłości Gilesa Jenny wpada w kłopoty. Jej ciało opanowuje demon, którego niegdyś czcili Giles i jego dawni znajomi (w młodości Giles miał przezwisko Ripper i przeginał z czarną magią). Buffy i Gilesowi udaje się opanować sytuacje i ratują Jenny. Przez pewien czas po tym wydarzeniu nauczycielka jest trochę obrażona na Gilesa. Ale przecież nie można gniewać się przez całe wieki ;).
Kolejnym ciężkim etapem ich związku jest moment, w którym Angel traci dusze. Okazuje się, że Jenny nie była całkiem szczera w stosunku do Gilesa i Scooby Gangu i nie przyznała się do swojego cygańskiego pochodzenia i obowiązku pilnowania Buffy by nie zbliżyła się za bardzo do Angela. Buffy ma Jenny za złe, że nie ostrzegła ją przed tym co się stało. Giles staje po stronie swojej pogromczyni. Jenny nie wiedziała co dokładnie może się wydarzyć (że Angel straci dusze), ale mogła chociaż przyznać się do swojego pochodzenia i misji jaką miała do wypełnienia. Chce naprawić swój błąd, aby wszyscy (szczególnie Giles) jej wybaczyli, dlatego też próbuje odnaleźć instrukcje na dawną klątwę przywracającą Angelowi dusze. Gdy Buffy zauważa, że Jenny nie miała złych intencji i bardzo żałuje tego, że się nie przyznała, trochę zmienia swoje wrogie nastawienie. Także Giles postanawia zacząć odzywać się do Jenny. W dniu, w którym Jenny godzi się z Gilesem zabija ją Angelus. Ciało Jenny odnajduje bibliotekarz w swoim domu. Jest to bardzo dramatyczna chwila, gdyż Angelus zaplanował całe przedstawienie z prezentem w łóżku. Gdy Giles wraca do swojego domu na stole czekają na niego róże, szampan i karteczka ze wskazówką by wszedł na górę. Rupert rusza z szampanem na piętro, pewny że Jenny przygotowała romantyczny wieczór. To co zastaje jest najgorszym koszmarem jaki mógł go spotkać. Jego ukochana leży martwa na łóżku. Angelus dostarczył swój prezent...