Buffy poznaje Rileya na studiach. Ich pierwsze spotkanie ma miejsce w dość niemiłych dla niego okolicznościach - w bibliotece uniwersyteckiej dziewczyna spuszcza chłopakowi na głowę grube książki do psychologii, próbując zdjąć je z wysokiej półki. Okazuje się, że Riley jest asystentem profesorki od psychologii i natychmiast znajduje wspólny język z... Willow, która oczywiście wie na ten temat znacznie więcej niż Buffy.
Na początku Riley uważa, że Buffy jest bardzo "osobliwa". Obserwuje ją, ale nie próbuje się do niej zbliżyć. Dopiero żarty kumpli sprawiają, że uświadamia sobie zainteresowanie Buffy. Gwałtownie staje w jej obronie, gdy uczelniany łamacz serc - Parker, z którym Buffy się przespała na samym początku studiów - źle się o niej wyraża. Parker przyrównuje Buffy do sedesu mówiąc, że sedes jest lepszy niż studentka pierwszego roku, bo nie chodzi za tobą po tym, jak z niego skorzystasz. Riley jest oburzony i, niewiele myśląc, daje Parkerowi w mordę za te słowa.
Kiedy Riley zdaje sobie sprawę ze swojej fascynacji Buffy, postanawia lepiej ją poznać. Na początku podpytuje Willow, by dowiedzieć się co lubi obiekt jego zainteresowania. Willow, która przeżywa rozstanie z Ozem, jest nastawiona nieufnie do całego rodzaju męskiego, jednak sympatia do Rileya zwycięża i udziela mu cennych, jednak niezbyt przydatnych informacji. Przez dłuższy czas Riley ma problem ze zbliżeniem się do Buffy, gdyż ciągle ktoś mu w tym przeszkadza. Zawsze gdy zdobywa się na to by do niej podejść i zacząć rozmowę, ktoś ją porywa do jakiś ważniejszych spraw. W końcu udaje mu się umówić z Buffy. Dziewczyna jest zachwycona, gdyż randka ma być w formie pikniku w środku dnia, przy słoneczku - takich randek brakowało Buffy przez ostatnie 3 lata.
Niedługo potem Buffy i Riley odkrywają przypadkiem swoje tajemnice. Riley dowiaduje się, że Buffy jest pogromczynią, a Buffy - że Riley pracuje w Inicjatywie. Słowem, "całkiem normalny" nowy chłopak Buffy, okazuje się nie taki zwyczajny, jak jej się zrazu wydawało.
Na początku Rileyowi bardzo podoba się to, że jego dziewczyna jest pogromczynią. Imponują mu jej siła i sprawność, fakt, że jest w stanie samodzielnie poradzić sobie z każdym niemal demonem i z oddziałem świetnie wyszkolonych komandosów.
Wkrótce Buffy dołącza do Inicjatywy, która jednak bardzo szybko przestaje jej się podobać. Od razu też widać, że pogromczyni tam nie pasuje - zadaje zbyt wiele pytań, zupełnie obca jej jest żołnierska dyscyplina i ślepe posłuszeństwo, nie potrafi i nie chce wykonywać rozkazów, które nie mają dla niej uzasadnienia. Zaczyna węszyć i staje się zbyt wielkim zagrożeniem dla prof. Walsh. Zanim jednak Buffy odkryje tajemnice prof. Walsh, ta postanawia się jej pozbyć i wysyła ją na misję bez powrotu. Okazuje się jednak, że Maggie Walsh nie doceniła pogromczyni i Buffy wychodzi z tej przygody bez szwanku. Tak kończy się jej przygoda z Inicjatywą. Jednak to dopiero początek kłopotów. Adam - stwór zbudowany przez prof. Walsh z części człowieka, demona i maszyny, zabija swoją stwórczynię i wydostaje się na wolność.
Riley przechodzi wtedy najgorszy okres. Jest załamany, gdyż nie wie po której stronie się znalazł, dobra czy zła. Dotychczas nie miał wątpliwości, że walczy w słusznej sprawie, tymczasem, wszystko to, w co wierzył, okazało się kłamstwem - prof. Walsh, która traktowała go jak syna, której ufał i podziwiał, okazała się zdrajczynią, a cele organizacji, której był bezwzględnie oddany - moralnie wątpliwe. Przechodzi też ciężki odwyk od środków, które regularnie mu podawała. Buffy w tym czasie oczywiście pomaga Rileyowi, jak tylko może.
Pierwszy poważny kryzys w ich związku ma miejsce za sprawą Faith. Podczas zamiany ciał z Buffy, Faith nie może oprzeć się pokusie, jaką jest przespanie się z chłopakiem swojej największej rywalki. Nieświadomy niczego Riley, spędza upojną noc z Faith. Gdy Buffy dowiaduje się o tym, jest zdruzgotana. Z jednej strony wie, że nie powinna mieć pretensji do Rileya, z drugiej jest to silniejsze od niej i czuje się zdradzona.
Ledwo udaje im się z tym uporać, pojawia się kolejny problem. Buffy uznaje, że nadszedł najwyższy czas, aby Riley dowiedział się czegoś o jej przeszłości i opowiada mu o swoim związku z Angelem. Jest to dla niego szok, bo wciąż jeszcze ma skłonności do postrzegania świata w czarno-białych kolorach. Pozornie przyjmuje to dobrze, ale od tej pory zaczyna mieć paranoje co do tego, że Buffy go jednak nie kocha. Gdy pewnego dnia pogromczyni wybiera się do LA, Riley posądza ją o to, że przespała się z Angelem, który przez to zmienił się w Angelusa – dlatego nadgorliwy żołnierzyk próbuje zabić wampira, kiedy ten pojawia się w Sunnydale. Choć Buffy zapewnia go o swoim uczuciu, a Angela odsyła do LA, definitywnie kończąc sprawy pomiędzy nimi, Riley nie przestaje się niepokoić. Gdy do miasta przybywa Dracula i zaczyna uwodzić Buffy, Riley jest okropnie zazdrosny, a gdy zauważa, że Spike fascynuje się jego dziewczyną, zaczyna wariować. Słowem, chłopak ma jakiś kompleks bycia gorszym od wampira.
Buffy i Riley są szczęśliwą parą około roku. W połowie 5 sezonu się rozstają. To, co kiedyś najbardziej Rileyowi w Buffy imponowało, teraz zaczyna być przyczyną jego kompleksów. Nie potrafi tez zaakceptować skrytości i samodzielności Buffy - coraz częściej czuje się jej niepotrzebny. A poza tym, nie ma w Sunnydale nic do roboty i, jak słusznie wytyka mu dawny kompan, jest tylko chłopakiem swojej dziewczyny, podczas gdy kiedyś miał swoją misję. Ponieważ wszystko to zbiega się w czasie z chorobą Joyce, pogromczyni nie zauważa tego, że Riley zaczyna się od niej odsuwać. On sam zaś, coraz bardziej utwierdzając się w przekonaniu, że Buffy go nie kocha, zamiast dążyć do porozumienia, zachowuje się tak, jakby starał się pogrążyć ten związek do reszty. Pod pretekstem tego, by zrozumieć fascynację Buffy wampirami, daje się gryźć wampirzycom. Spike przypadkiem odkrywa jego tajemnicę i decyduje się zaprowadzić Buffy w miejsce, w którym Riley się tak zabawia. Po tym wydarzeniu Buffy i Riley przeprowadzają ze sobą długą rozmowę. Riley zarzuca pogromczyni, że nigdy tak naprawdę nie dopuściła go do siebie. Oświadcza także, że wojsko chce, żeby wrócił i zamierza go wysłać na misję do Ameryki Środkowej. Zaznacza jednak, że jeśli Buffy da mu powód do pozostania z nią, to nie wyjedzie. Buffy w pierwszej chwili unosi się honorem, ale po poważnej rozmowie z Xandrem zdaje sobie sprawę, że nie może pozwolić odejść swojej kolejnej miłości. Jest już jednak za późno. Mimo, że bardzo stara się zdążyć przed odlotem Rileya, dociera na miejsce gdy helikopter już rusza. Jego warkot zagłusza wołanie Buffy, a Riley, który do ostatniej chwili na nią czekał, traci wszelkie nadzieje i nawet nie patrzy w dół, odlatując.
Wydawało się, że Riley bardzo kochał Buffy i długo nie mógł się pozbierać po rozstaniu. Okazało się jednak, że dość szybko znalazł pocieszenie. Mniej więcej rok po rozstaniu wpada z tajną misją do Sunnydale, ku zaskoczeniu wszystkich, przywożąc ze sobą świeżo poślubioną żonę...
Po raz ostatni słyszymy o Rileyu w 7 sezonie. Buffy usiłuje się z nim skontaktować, żeby pomógł jej, gdy chip Spike'a zaczyna się psuć. Nie udaje jej się z nim porozmawiać, ale pozostawiona przez nią wiadomość dociera do niego w samą porę. Wydaje odpowiednie rozkazy i pozostawia wszelkie decyzje w kwestii Spike'a w rękach Buffy. Jest to o tyle znamienne, że pokazuje jak bardzo zmieniły się ich wzajemne stosunki. Kiedy podczas ich poprzedniego spotkania Riley nakrył Buffy w łóżku ze Spikiem pogromczyni omal nie spaliła się ze wstydu. Niespełna rok później bez wahania poprosi go pomoc dla wampira. Także Riley, który kiedyś nienawidził Spike'a i nie wierzył w dobre wampiry, pozostawia Buffy wolną rękę w tej sprawie.


autor: lady_m4ryjane
poprawki: Agata